Том Хэнсон — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как сценарий из кино, и находит её в лице своей коллеги Саммер. Её улыбка, ум и обаяние кажутся ему доказательством того, что судьба наконец улыбнулась ему.
Но 500 дней их романа становятся для Тома настоящим уроком жизни. Он понимает, что любовь не подчиняется шаблонам, а счастье нельзя запланировать, как удачную фразу на открытке. Его путь оказывается полным неожиданных поворотов, смешных моментов и горьких открытий, которые в итоге помогают ему увидеть мир по-новому.